Also um das vielleicht abschließend klar zu stellen: Wenn der Server mit offline-mode läuft ist es nicht möglich, dass die Skins angezeigt werden. Das ist eine absichtliche Limitierung von Mojang und im übrigen auch der Grund, wesshalb man keine Köpfe von Spielern platzieren kann, die garde nicht auf dem Server sind. (Jedenfalls wurde dies damals so angekündigt, keine Ahnung ob es da einen Workaround gibt)
Das funktioniert technisch so, dass der Client eines Spielers dem Server mitteilt, wie er an die Skindaten kommt. Ohne den Client weiß das der Server nicht aber der Server braucht diese Informationen, weil er sie an die anderen Clients weitergibt, damit diese den Skin runterladen können.